33岁时，杜甫在洛阳与被唐玄宗赐金放还的李白相遇，这是诗仙和诗圣的第一次碰撞。回想华夏历史上上一次最具有代表性的相会，还得追溯到春秋时期，老子与孔子的相会。
就这样，相差21岁的唐代诗坛的领军人物相约朋友会见了诗人高适之后，杜甫来到了山东济南，这是他人生中的第三次漫游，也应该是杜甫一生中最为难忘的一次。
一年后，杜甫和李白在齐鲁再次相见，二人除了饮酒赋诗之外，还讨论起了炼丹求仙之道。在李白的带领下，杜甫访问了兖州城北的隐士范野人，二人在互赠诗篇之后就再也没有见过面。
在杜甫36岁这一年，唐玄宗昭告天下通一议者和到长安应试，杜甫也参加了这次考试。但由于主考官李林甫编导了一场“野无遗贤”的闹剧，导致所有参加考试的士子全部落选。
科举之路既然行不通，杜甫为了实现自己的政治理想，只好转走权贵之门，但都无结果。他客居长安10年，奔走献赋，郁不得志，仕途失意，过着贫困的生活。
40岁时，杜甫趁着唐玄宗将要举行祭祀太清宫、太庙和天地三大盛典的时机献上《大礼赋》，得到了唐玄宗的赏识。然而在等候分配的时候，又是因为李林甫担任主事者，杜甫再次没有得到官职。在过了4年之后，杜甫才被授予了一个河西县尉这样的小官，
但杜甫不愿意“忍死一职为折腰”的官职，朝廷才将其改任为兵曹参军。杜甫为了生计只好接受了这个无用之职。
但是当44岁的杜甫刚刚回到家里的时候，他的小儿子已经饿死了。杜甫将自己在长安这10年的感受和沿途见闻写成了著名的《自京赴奉先县咏怀500字》。
安史之乱爆发后，潼关失守，唐玄宗仓皇西逃。此时杜甫已将家搬到了西陕，父亲他听说唐肃宗即位于是只身北上投奔灵武，途中不幸被叛军俘虏押送至长安。
杜甫因为关系没有被尽管他个人遭遇了不幸，但杜甫无时无刻不在忧国忧民。他时刻注视着时局的发展，在此期间写了《为华州郭尚又请求残酷形势图状》和《遣怀》、《乾元中寓居同谷县作歌七首》，积极地为剿灭安史叛军献策。
考虑保律如何减轻人民的负担？当讨伐叛军的兵马路过华州时，他还写了《观安西兵过赴关中待命二首》来表达自己强烈的爱国热情。
公元757年，郭子仪大军来到长安北方，杜甫冒险从城西金光门逃出长安，穿过对峙的两军来到西陕鸡宝投奔唐肃宗，被唐肃宗授为左拾遗，所以杜甫也被人称为杜拾遗。
但好景不长，杜甫很快就因为营救房管而触怒了唐肃宗，被贬到华州，负责祭祀礼乐等一些琐事。来到华州后，46岁的杜甫心情十分苦闷，依靠出游溪畔的郑县亭子来排忧。
杜甫在《题郑县亭子》、《早秋苦热》、《三吏》、《三别》等诗中都抒发了他对仕途失意、世态炎凉、战乱频仍的感叹和愤懑。长安收复后，杜甫回到长安仍任左拾遗，虽然忠于职守，但终因受房管案的牵连，被贬为华州司功参军。
一年后，杜甫离开华州到洛阳探亲。这一年唐军与安史叛军的邺城之战爆发，唐军大败。杜甫从洛阳返回华州的途中见到战乱给百姓带来的无穷灾难和人民忍辱负重、参军参战的爱国行为感慨万千，并奋笔创作了不朽的史诗《三吏》和《三别》。
48岁时，华州及关中大旱，杜甫写下《夏日》和《夏夜叹》，咏叹国难民苦。杜甫因对污浊的时政痛心疾首而放弃了华州司功参军的职务，继续gs省天水一带，几经辗转，最后到了都成。
在尹武等人的帮助下，在城西浣花溪畔建成了一座草堂，世称杜甫草堂，也称浣花草堂。在此之后，杜甫结束了自己的漂泊生涯。
寄人篱下，理想生活依然很苦，他用一些生活细节来表现自己生活的困苦，其中最为著名的诗句为：“安得广厦千万间，大庇天下寒士俱欢颜。”
直到严武去世后，54岁的杜甫离开了都成，经乐山、宜宾、庆重来到了奉节。由于夔州都督柏茂林的照顾，杜甫得以在此暂居。
给家代管公田100顷，他自己也租了一些耕田，买了40亩果园，雇了几个农夫，自己和家人也参加一些劳动，不到两年作诗430多首，占现存作品的30。《登高》中的“无边落木萧萧下，不尽长江滚滚来”更成为千古绝唱。
公元768年，57岁的杜甫思乡心切，乘舟出峡，先到江陵转安公，冬天的时候漂泊到了南湖岳阳。在岳阳楼下，他登上神往已久的岳阳楼，凭轩远眺，面对烟波浩瀚、壮阔无垠的洞庭湖，想到自己晚年漂泊无定，国家多灾多难，感慨万千，于是写下了《登岳阳楼》。