那吴用乃知识分子，知晓天下大势，只是因为不被重视，不得不在乡村当个教书先生。因为这个缘故，吴用一时愤怨，怂恿着晁盖，截取了蔡太师的生辰纲，造起反来。
吴用本意，非是要一辈子做强贼，而是想通过做强贼这个途径来积攒资本，一旦成了气候，好将以此为条件，向朝廷讨价还价，以资回归体制，谋个一官半职，好光宗耀祖。
宋江大败而归，加之山寨粮草贫乏，无以为继，整日里垂头不振，唉声叹气。吴用见宋江心灰意懒，已全没了先前的精神头，觉得时机成熟，便对宋江说了想通过张叔夜的路子，投靠朝廷的意思。
宋江起初还不情不愿，以为通过一个地方官而归顺朝廷，得不到足够的重视，故此赌气说道“男子汉大丈夫，要活便活个轰轰烈烈，焉能稍遇波折，便投降朝廷，叫后人说我等不武。”
宋江意欲投靠朝廷的心思，早已有之，而且已通过一些途径，传达了希望被朝廷诏安的意愿，现在无非是说点嘴硬的话而已。吴用见宋江如此说，遂娓娓道来，从正反两面，开导劝说，分析论证降的好处与不降的坏处。
宋江见说，犹豫不决。
吴用遂又说道“此番侵袭济州，你没见对方旗帜上打着谁的名字”
宋江见问，心中好奇，遂问吴用道“谁的名字这个俺倒没注意。”
吴用答道“张叔夜啊”
宋江又问道“张叔夜是谁有甚的本事”
吴用答道“张叔夜乃能臣也昔日，兰州历年被羌人侵扰，张叔夜驻守兰州，兰州便固若金汤，故此有了金城之称，你道这张叔夜有甚的本事”
宋江闻言，心里暗思，连羌人那么大的族群都被张叔夜这厮给治住了，自己的这百十个头领，几千人马，在那张叔夜那里管个鸟用
难怪济州大败，原来俺是碰着张叔夜这厮了；既然如此，俺不如就投了张叔夜吧于是，百般思索后，宋江终于想通了，便派吴用去和张叔夜谈判，允许自己投降。
吴用受令，独自一人，驾了小舟，星夜赶路，去了济州，到了知州府，趴在大堂中，屁股撅的高高的，磕头不止。
张叔夜正在案后读书，猛然间一个人进到大堂中，甚话也不说，只是高撅了屁股，小鸡啄米般地叩头，遂问道“下面跪地不起，不停用头捣蒜的乃是甚人站起来说话。”
吴用头都不敢抬地答道“禀告知州大人，小人不敢，除非知州大人先行赦免了小人得罪过，小人方敢站起来回知州大人的问话。”
张叔夜闻言，放下书卷，问道“本州尚不知道你犯了甚的罪过，焉能随便就赦免了你先说说你犯了何等罪过，俺再决定是赦免还是不赦免你的罪过。”
吴用闻言，又磕头不止，嘴里道“知州大人若不先行免了小人罪过，小人万死不说。”
张叔夜闻言大怒，猛地拍了惊堂木，大声喝道“你这厮待要讹诈本州不成你不先说情况，如何就叫本州先赦免了你得罪过来人，把这厮给我架到老虎凳上，先打上二十大棍再说”
衙役们涌了过来，架起吴用，按在老虎凳上，抡起棍来，吧嗒一声，便一棍子打将在吴用屁股上。吴用疼急，惨叫一声。
张叔夜见状，忙道“衙役们先先住手，待俺再问这厮一句。”张叔夜叫停了衙役，再次问吴用道“你是究竟讲还是不讲”
吴用虽是挨了一棍，知道木棍打屁股的滋味不好受，然性命攸关的事情，就是豁上再挨几棍，不得到知州大人的赦免，万万不可说出自己的罪行。故此，吴用回道“知州大人不先免了俺的罪过，既是再打一百大棍，俺也万万说不得。”