另外，商队有了，货物也有了，想要天下行商，是需要门路的，凡是有人居住的城市，都有本地的商铺，而一般已经面世的东西，都会有人去做的，如果没有一定的门路，离开了自己的一亩三分地之后，你就寸步难行。
曹正德不知道是没想到，还是因为想到了却不在意，在商队组建起来之后，他就迫不及待的开始让他们带着大批的货物，离开东海城开始行商。
前期的准备工作都没有做好，其结果可想而知。
曹家的商队不小，人数不少，带的货物也不少，可是，离开东海城一个多月就会来了，人是一个不差的回来了，货物却不剩一点儿。
起初，曹正德还十分的高兴，可是，等到商队的领队把事情的经过告诉他之后，整个人顿时就感觉不好了。
他们按照曹正德预想的，带着大批的货物，浩浩荡荡的离开了东海城，一开始还十分的顺利，有不少人看到他们是从东海城来的，就纷纷掏钱购买，价格自然要比东海城还要贵上几分，不过，还是有人愿意掏钱的。
刚开始的时候，他们非常的高兴，可是，随着时间的推移，他们走的越远，货物的销量出现了问题，一开始还有人购买，可是，当听到价格之后，很多人都纷纷摇头离开了。
一路上，走走停停，耗时良久，东西没有卖出去多少，花销却与日俱增起来，之前赚的那点钱全都赔进去了。
领队觉得这样下去不行，决定不在继续远行，而是朝回走，说不定能在回去的路上把手里的货物卖完，就算卖不完，也能卖出去一部分，这样一来，虽说不能赚太多钱，却也不至于亏本。
可是，谁曾想到，他们在回东海城的时候，遇到一群不知道从哪里冒出来的土匪，说是土匪，其实就是一群流民，他们在看到商队之后，不管三七二十一，先抢了再说。
等到抢完之后，才发现都是一些针头线脑的玩意儿，于是，他们就不高兴了，再把商队里的每个人都给抢了一遍，不但把卖货物的钱给抢走了，他们自己的那点儿私房钱也没有幸免。
可能这群流民只是为了劫财，不想杀人，于是，就把他们给放了，当然，货物和银钱是不可能带走的。
就这样，曹正德寄予厚望的商队，在第一次离开东海城就遭遇了这样的困局，这一次行商的失败，对于曹正德来说，无疑是当头一棒，泼了一瓢冷水，让他十分的郁闷。
不但行商失败，没赚到钱不说，曹家的口碑也因为这件事遭到了很大的打击，再加上之前曹正德突然涨价，更是让很多人看了一场笑话。
第一次行商失败之后，曹正德没有放弃，没多久，他开始了第二次行商，根据领队说，他们的货物在海州和徐州卖的还不错，于是，他就决定不在去更远的地方了，就在这两个地方行商。
饭要一口一口的吃，路要一步一步地走。
曹正德想法是对的，可是，结果却不尽如人意。
在曹家的商队第二次整装待发，离开东海城之后，这一次没有遇到土匪劫财，可是，货物的销售却不尽如人意，买的人很少，而且还挑三拣四的。
就这样，一来二去，曹家的商队在三次行商都失败之后，曹家终于经不住这么折腾了，因为外出行商太烧钱了，曹家已经烧不起了，于是，曹正德无奈之下只好放弃，而商队也解散了，他打算还是老老实实在东海城经营着手里的生意吧。