比尔博在甘道夫的督促下，开始打包行礼。他简单的收拾了两三件衣物，然后找出了当年那件秘银锁甲和刺叮剑。
“我以为不会再有用到他们的一天。”比尔博甚至有些伤感。事实上，虽然很多矮人朋友都来见过他，巴林甚至还来参加了他的两次生日宴会，但自当年一别，他就没有再见到过索林了。这让他不禁再次想起那年山下之王赠送他这件秘银甲时的场景。
“我真的很想再去看看那座大山和精灵王的宫殿，因为我感觉我的时间不多了。特别是得知这个戒指居然这么危险。”
甘道夫给他拿过一件斗篷，说：“先别急着缅怀，命运确实让你背负了很重的担子，但我有预感，你的旅程还未彻底结束。所以，向前看吧，比尔博，希望就在前方。”
同时他也说：“但现在要快，我们的时间不多了。我能感觉到黑暗正向我们袭来，而北方王国的密探显然无法对付那些骑着黑马的敌人！也许他们中很多人努力的阻拦了其中的几名，但显然更多的敌人正驭马往霍比屯疾驰。”
比尔博把秘银甲穿上，又把刺叮剑插在腰上，然后披上斗篷。此时，比尔博甚至找到了当年出发前往孤山冒险时的感觉，他即兴奋，又担心的说道：“也许我们可以一走了之，但弗罗多怎么办？我们不能把他丢下。”
但甘道夫却说：“别担心，我们的一个强大盟友会照看他，他比你想象的要安全得多！现在，你只需要担心我们自己。东方的路已经不安全，而南方更是敌人的老巢，所以，我们只有选择向西或者向北！”
“精灵在北方的港口过于遥远，相比之下，安努米那斯距离霍比屯更近。”巫师戴上他的尖帽子，精灵宝剑格拉姆德凛挂在腰间，手中持着他的法杖，说：“如果走得急，我们甚至可以在第三天的早上看到那座七彩之城的光辉。而且，也许我们还会得到一个意想不到的援军。”
“最后一个问题。”比尔博拉开绿色的小门，用无比温柔与怀念的眼神看了一眼熟悉的家，暖和的壁炉，摇摆着的长椅，看着夏尔夜晚那秀丽而宁静的田园风光，说：“我还有机回到夏尔吗？”
甘道夫没有回答，宽帽檐下的长眉毛抖动了一下，黑色的眼睛里闪过一丝柔和：“比尔博，你是我认识的霍比特人中最了不起的一个。也许你们的力量微不足道，但同时又如树根般坚韧，这个世界少了你们会少了很多欢歌笑语和乐趣。所以，放心吧，中洲关于你们的传说不会比别的种族少！”
于是，比尔博这才放心的背起行囊，开始了他此生最后一次冒险。原本他还打算给弗罗多留下一些信息，交代一些事情，但巫师阻止了他。
“这只会让我们的敌人知晓我们更多的情报，虽然我不指望能彻底的阻止他们，但如果能耽搁他们更多时间去搜寻，依然是必要的。”甘道夫说：“至于弗罗多，稍后会有人照顾他，并把他带到安努米那斯，我确信这点。”
因为担心东方的道路不再安全，比尔博与甘道夫没有再走上次前去安努米那斯庆祝图尔卡·阿拉卡诺与芬娜·丝丽尔大婚时走的那条路。
他们绕道西面的过山村，然后趁着夜色，步行走入了漆黑的乡野，准备穿过捆粮林，直驱安努米那斯。
啊。
是的，这和很多年以前，比尔博还年轻时，独自一人前往北方寻找精灵时的路线一致。
他们先是顺着小径朝西走了短短一程，然后右拐离开了小径，潜入了田野。他们沿着树篱灌木的边缘鱼贯而行，此时夜色渐深，而深色斗篷让他们隐身夜色当中，仿佛人人都戴了魔法戒指。
事实上，他们的离开没有惊动任何人。因为一路上，不但有着巫师的帮助，而且他们一个还是霍比特人，又刻意保持安静，纵然是同类也听不出他们的响动。所以比尔博成功的绕开了所有有可能遇上的邻居，快速而隐秘的离开了霍比屯。