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年（公元208年），安十三曹操大军南下荆州，刘表次子刘琮先举州投降，然后才派人通知驻守樊城的刘备，刘备无力抵抗曹操，不战而走，路过荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有倾国的美貌，赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。[10]
建安十四年（公元209年），刘备在平定荆州南部四郡
关羽，本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡。[2]到了中平元年（184年），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军。关羽、张飞都加入其中，随刘备辗转各地，参与扑灭黄巾军的战争，刘备、关羽、张飞三人的感情好到连睡觉也要睡在一起。[3]刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。[2]统部曲。随刘备出席活动时
兴平元年（194年），曹操因曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。[4]
建安三年（198年），刘备军夺取了吕布军队的黄金，吕布派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备，被高顺打败。同年九月，高顺击溃刘备。于是，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备、关羽、张飞等人便跟随曹操班师回许昌。[5-6]
刘备与曹操在许昌围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备认为，在当时的情况下，曹操活着对国家有利，杀了曹操实在可惜，于是不从。[7]
后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。[8-9]
阵斩颜良
古代石刻中的关羽形象