孙策欣赏虞翻，虞翻也很欣赏孙策，孙策为人，美姿颜，好笑语，性阔达听受，善于用人，雄姿英发，智略超世，用兵如神。是以士民见者，莫不尽心，乐为致死。然而，孙策有个巨大的缺点，那就是自负骁勇，轻佻果躁！有一次，孙策讨伐山越，竟然单人独骑与虞翻在山中相遇。虞翻见状大惊失色，忙问：“明府左右安在？”
孙策笑道：“我军已大破山越，斩其渠帅，贼皆走，故悉令左右分行逐贼。”
虞翻却跺脚不迭：“危事也！此草深，若有惊急，不及驾驭，明府请速速下马！翻善用矛，请在前相护。”虞翻武艺名扬吴会，孙策早有耳闻，知道他步战水平绝不在自己之下，于是乖乖跟在他后面走了一段，终于来到平地，虞翻又劝孙策乘马快行，赶紧离开这个是非之地，孙策却道：“卿无马奈何？不如与我同辔共鞍。”虞翻有点不好意思，忙拒绝：“明府不必担心我虞翻，翻能步行，日可三百里，自征讨以来，吏卒无及翻者。”
孙策不信，日行三百里，这可是骑兵的极限速度，人怎么可能做到呢？
《三国志》也记载过，长坂坡之战刘备逃跑，“曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百馀里”曹操的虎豹骑要一天一夜才能跑三百多里，你虞翻却说一天能跑三百里，牛皮吹的太大了。
虞翻见孙策一脸不信的样子，便道：“明府试跃马，翻能疏步随之。”孙策心说好吧，我倒想看看你的轻功到底如何，乃扬鞭跃马，几下就没了影子。
虞翻不敢怠慢，忙一提气，脚下如乘风般，奔行如飞，竟然徒步追上了孙策的快马！！
孙策心服口服。
事后，虞翻就开始苦口婆心的劝谏孙策：
“明府用乌集之众，驱散附之士，皆得其死力，虽汉高帝不及也。至于轻出微行，随员不及整理行装，吏卒亦多为之烦恼。夫君主不重则不威，故白龙鱼服，困于渔夫，白蛇自放，刘邦所斩，愿少留意。”
这已是说的相当严重了，真可谓言之殷殷，情之切切，说的孙策连连点头，虚头接受，然后——我行我素。
俗话说的好，江山易改本性难移，这老孙家天性就是如此，奔放不羁爱自由，最喜单枪匹马的飞跑，谁也拦不住。孙坚在岘山匹马追敌，死于黄祖的暗箭，年仅三十七岁；孙权在庱亭射猎猛虎，差点被老虎咬伤，当时也才三十岁（后来发明了射虎车，安全系数大增）；孙策最倒霉，在丹徒山中单骑逐鹿，最终竟死于刺客之手，年仅二十六岁。
孙策死的时候，虞翻不在身边，他正留守会稽。原来，孙策拿下豫章全定江东后，就对虞翻说：“孤有征讨事，未得还府，卿复以功曹为吾萧何，守会稽耳。”这样虞翻就乖乖回到了会稽，替不能到任的会稽太守孙策全权处理会稽郡事务，这段期间，虞翻就像萧何那样，镇后方，抚百姓，给饷馈，统筹调度，为前方征战的孙策提供后勤保障，干的是兢兢业业、有声有色，却没想到他与孙策这一别竟成永诀。
噩耗传来，会稽府内一片悲声，各县长官都想前往奔丧，虞翻却平静的说道：“恐邻县山民或有奸变，远委城郭，必致不虞。”乃一面服丧一面照常处理公务，诸县效之，内外皆安。孙策的堂兄孙暠本想浑水摸鱼夺取会稽，见无机可趁，只得作罢。
我们无从知晓虞翻为何能如此平静，平静得近乎于无情，我只知道，孙策死后，那个才华横溢、雄心壮志的虞仲翔从此消失了，再次出现在史书中的那个人，被网友戏称为东吴第一大喷子，与祢衡齐名。
我只能猜测，或许，虞翻对于没有劝动孙策太过悔恨吧，又或许，他经历孙策之死后大受打击……总之，虞翻从此性情大变，孙权本来挺想重用他的，还让他担任骑都尉，与程普张纮太史慈同级别，但他“数犯颜谏争”，惹得孙权很不高兴，于是随便找了个借口将他发配到了泾县这个山越蛮荒之地，一发就是十几年，虞翻空有满腔才华抱负却无处施展，他于是在那个蛮荒之处变得越发执拗，就像块又臭又硬的茅坑石头，每天跟这个喷那个喷，招来众人毁谤，只有张纮颇为理解他，表示：“虞仲翔前颇为论者所侵，美宝为质，雕摩益光，不足以损”。
就这样，直到建安二十四年（219年），吕蒙称病回到建业与孙权商量图谋关羽之事，趁机以虞翻精通医理、为自己治病为由，将他解救出来。虞翻由此成为了吕蒙军中的谋主。此后吕蒙白衣渡江，袭夺荆州，关键时刻，又是虞翻跑到公安城下，写一封信进城内，公安守将傅士仁就哭着投降了，然后吕蒙又带着傅士仁华丽丽的说降了江陵守将糜芳，兵不血刃拿下整个南郡，断了关羽的后路。
然而，糜芳开城出降后，吕蒙被胜利冲昏了头脑，竟然在城边沙滩上开起了庆功会，这时又是虞翻跑出来一语点醒梦中人：“今区区一心者糜将军也，城中之人岂可尽信，何不急入城持其管籥乎？“一个糜芳出来投降你就得意忘形啦，城中要有人造反了咋办？何不进城之后再开party呢？
吕蒙大惊，多谢先生提醒，赶紧入城掌控城中要地，结果城中果然有人准备埋伏，再晚一日，吴军必将栽个大跟头。
而关羽失去了老窝南郡，很快就败走麦城，孙权听闻很焦虑，一个劲的问左右：前方战报来了没，关羽死了没有？虞翻在旁看着好笑，说主公你别激动，我帮你算一卦吧！孙权知道虞翻是易学宗师，大喜，赶紧让他算，虞翻卜得一卦后说：“不出二日，必当断头。”果如其言，刚好二日。
孙权这才发现，这虞翻还有点用啊，乃大笑：“卿不及伏羲，可与东方朔为比矣。“
虞翻不说话，心中长叹，孙讨虏以东方朔比我，以我为弄臣耶，可悲可叹！
而就在这个时候，荆州之战的大功臣吕蒙突然病情急转直下，虽经虞翻及东吴多位名医精心诊治，但终究药石无灵，英年早逝，死时年仅四十二岁。