这或许是一首自怜身世、又关乎爱情的小词。一说有一名南方歌伎爱极了秦观的词，在秦观南贬的时候终于有机会见到偶像，誓要以终身托付。秦观虽然大受感动，但考虑到自己正是犯官之身，又值政坛风声鹤唳之际，不能再惹是非，便以这首《踏莎行》相赠，自己则孤身前往贬所。没过多久，秦观去世，灵柩还在路上的时候，那位歌伎忽于梦中有感，醒来后便前往祭拜，回来后便自缢而死。
这样，词的下阙“驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数”，说的便是两人在书信往来中相思之情与离别之恨越来越浓，而“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”，更是以郴江环绕郴山为喻，有情人本当天天厮守，郴江却终于流远，离别而无法回头。
反观上阕，“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处”，在郴州看到的，是大雾弥漫，月影朦胧。楼台是魏阙，津渡是出路，如今全然望不到了，茫茫不见前途。想躲进那美丽而纯真的桃源，却怎么也找不到桃源的方向。——这又是一个表面写景、实则含情的写法，最关键的意象便是桃源。
一说桃源，每个人都会想到陶渊明的《桃花源记》，那处桃源据说是在武陵，与郴州同属湖南。桃源，始终是一个乌托邦的理想世界，可以是政治上的寄托，可以是人生中的港湾。但当下的这个桃源，首先是实有所指的：郴州东北有一座山，汉代有一位叫做苏耽的修行者在此得道成仙，这里遂被名为苏仙岭。苏仙岭有洞名桃花洞，有溪名桃花溪，道家称此地为天下第十八福地，这便是秦观身边实实在在的一处桃源。然而，诗艺的妙处在于，桃源一语，让人无法分清到底是实是虚、是真是幻。若说是实，语意似乎别有寄托；若说是幻，当地明明便有一处桃源。这就是诗歌语言中歧义空间的巧妙营造，究竟如何理解，就看每一位读者自家的感悟了。
桃源的歧义空间还不止于此：即便是理想中的桃源，也有两处。一是武陵的桃花源，二是刘晨、阮肇桃源遇仙女的那个桃源，主题不再是世外的乌托邦，而是凡人与仙女的恋爱。因此，秦观这里的桃源隐喻，便当是为那位南国歌伎而设，在这个爱情的桃源里，秦观只能听任哒哒的马蹄惶然而过，只能作为过客，而无法落脚成为归人。
上阙的末两句“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”加重了这种伤感的情绪。孤馆，即孤单的驿舍，驿舍是不会孤单的，说它孤单，是因为驿舍里的人孤单；杜鹃，是诗词中常有的意象，这种鸟儿传说是古蜀国亡国之君杜宇所化，啼声悲切，让人不忍卒听，尤其是，杜鹃的啼声很像是“不如归去”，因此，诗词中凡是涉及“归去”的意思，总是难免以杜鹃的啼声来衬托。比如，秦观另一首词里便有“杏园憔悴杜鹃啼，无奈春归”。杜鹃已啼，斜阳已暮，时光欲挽而不可留，谪人欲归而不得。
全词充满着一种绝望的情绪，唯一的一点暖意便是有情人的两地相思，但就连这相思也是绝望的，谁都不会当真会有长相厮守的机会，哪怕连短暂的聚首也是奢求了。纳兰容若这里评道：“山长水远情人别，一种相思两不期”，只有相思，却无期待，真是绝望中的绝望，悲凉中的悲凉。秦观，无论诗词、仕途、爱情还是人生，无论是好运还是厄运，自始至终，总与歌伎脱不了干系，几分浪漫，几分辛酸。
其实，不但秦观的一生总是与歌伎相伴随，整个宋词的传播也大大得益于歌伎。但很多人对歌伎充满了误解，所以，这里简要地作一些澄清，也好让大家对宋代的文人生活与诗词传播多一些了解。
当时的文人士大夫经常招伎饮酒，就连程颢、程颐这样的理学宗师也参加过这种宴会，还留下了一个“座中有伎，心中无伎”的禅意盎然的故事。在古代，歌伎属于贱民，没有独立的户籍。官伎隶属于官府，属于乐籍；私伎属于主人，和牛马猪羊一个地位，可以被主人自由买卖，也可为士大夫所蓄养，宋词名家入欧阳修、苏轼等，概莫能外。
歌伎们不但长得漂亮，而且多才多艺、能歌善舞，和文人士大夫很有共同语言，所以很容易摩擦出火花，产出爱情。而嫁给文人士大夫的良家妇女却是严禁学这些东西的，夫妻之间只有义务和感情，而罕见会有爱情。这一点是我们现代人尤其值得注意的，否则的话，以现代价值观来衡量这些古人，把悼亡诗词理解为爱情的表现，那么我们在看到那些写出深沉悼亡诗的文人竟然又和歌伎缠绵起来，难免会怒从中来，痛骂这些人面兽心”的古人。所以说，要理解诗词，有必要了解一些当时的社会背景和价值观念。