谁不知道一休和尚最聪明，脑子最灵光，捞钱也是一把好手和界町的商人们关系最为密切。
一休和尚曾经有这样一个典故，某一天一位界町的商人因为债台高筑，无力偿还债务，所以想要自杀。
一休看见这位想要跳河自杀的男子，就问他除了死以外，难道就没有别的办法吗？
商人摇了摇头，痛苦地表示除了死以外没有别的办法。
一休再问，你家中难道什么都没有了吗？
商人回道，家里除了一个年幼的七岁小女儿以外，实在是山穷水尽，什么都没有了，根本就没有东山再起，还债的本钱了。
一休微微一笑，摇了摇头笑着说道，“谁说施主你没有本钱东山再起的，你家里不是有一个女儿吗？你女儿不就是你的本钱吗？只要将你的女儿嫁出去，找到一位乘龙快婿帮你还债，不就可以东山再起了吗？”
“大师，可是我的女儿才七岁，什么样的乘龙快婿才会娶七岁的小姑娘啊，您别在这个时候开我玩笑了。”商人愁眉苦脸，他的女儿既不是天姿国色，就算是，现在才七岁，又有怎样的男人才会迎娶一位七岁的小姑娘作为妻子。
“我啊！”一休和尚用手指了指自己，一本正经地说道，“难道我就当不得你的乘龙快婿。”
“大师，求你了，我的女儿才七岁，你还是和尚，别开玩笑了，你可是大师啊.”
“和尚又怎么样，大师又怎么样，我这个和尚，这个大师，就是喜欢你七岁的女儿，我就是要娶幼女当老婆。”
商人看着信心满满的一休，再想了想自己家里的债务，只能答应一休和尚的条件，然后按照他的要求，全城公告一休和尚要举行婚礼，结婚了。
顿时，一休和尚要结婚的消息一传出来，整个京都都轰动了。虽然后世的僧人能够吃肉喝酒娶老婆都还是正经和尚，但是这都是明治维新时期为了打压佛教故意允许的，在以前的时代，除了净土真宗之类的教派，其余宗派的和尚都是要遵守戒律的，至少是要在明面遵守。
世人们议论纷纷，在一休结婚那天纷纷参加一休的婚礼，一休数了数了数世人送的礼钱，觉得钱够了之后就把钱交给商人脱下自己新郎的服装，说，“这些钱够还债了，你的女儿我不要，你的女婿我也不当了，我还是继续去当和尚吧。”
一休和尚随性洒脱，离经叛道，可是不得不说这位大师想要经商弄钱的话必然会是一位高手。
这年头幕府穷，朝廷更穷，应仁之乱后，朝廷和皇室的领地遭到各地大名的侵吞，朝廷的收入大幅下降，以至于朝廷变成真正的有名无实。
以前足利幕府强盛时，朝廷再不济能够充当礼仪性机构，现在幕府一衰落，天皇的地位更是连傀儡都不如。
历史上过年吃不起年糕，去世之后没钱下葬的天皇，就是当今的后土御门天皇。
宫中的宫女成为流萤需要卖身才能够养活自己，摄政关白之类的公卿大臣更是亲自下场批改字画谋生，简直就是丢尽了公卿贵族的脸面，然而这就是应仁之乱后天皇和公卿们的窘境。