不知道从什么时候开始，扬州地区就出现了这样一种特殊的组织，专门负责为别人在水上押送货物为生，为首者叫做纲首。从业者主要是一批漕卒、纤夫、水手。
纲本来是一种押送单位，最初是唐代出现的，为了漕运南方粮食，唐代官员开始有组织的设计了漕运制度，将一艘船编为一纲，差使富人押船，称之为纲吏，之所以要富人，是因为一旦漕粮失陷，富人需要包赔，只能是富人，穷人赔不起，好处是这些纲吏可以免除一些赋税。
这套制度发展到宋朝，规模空前巨大，而且更加民间。宋代的纲运已经不在局限于漕粮，茶叶、丝绸、瓷器都通过纲运形势运输，规模空前。光是粮食，唐朝时候从外地漕运到长安的粮食不过一百来万石，到了宋代，光是江南每年就能漕运六百万石，还有两湖地区，两淮地区都是产量中心，因此漕运超过了千万石，是唐朝时的十倍以上。
同时唐朝时候的组织形式，也越发跟不上时代了，宋代的纲运开始扩大，将唐朝时的三小纲并为一大纲，一纲的数量变成了三十艘。
可是这种长距离的押送，危险性很大，尤其是此时的湖南等地并不是腹地，一定程度上属于边疆，有大量山民、夷人活动，经常越境劫运，还有梁山泊这样的好汉抢劫，所以大型纲运船上，往往有军事力量存在，同时宋朝官府比唐代要人性化一些，不愿意大规模动用民役饶命，军人地位又比较低下，所以文人建议由军人押运。后来慢慢还将其视作一种对军人的仁慈，因为军队冗员极多，军官吃空饷，喝兵血肆无忌惮，底层士兵生活困难，通过押运纲船，士兵可以得到一份工钱。
到了宋太宗手里，更是直接遣军官押纲，取代了过去的富户作为纲吏，包赔损失。以免民户镇不住押送的军人，被他们偷窃纲货，最后富户大量破产。从唐代到宋代，纲运逐步从民间转向了军队手里。
但这只军队是不负责打仗的，他们称之为漕卒、舟卒、纲卒、运卒、运兵、挽舟卒等名字。由于宋朝皇帝很乐意养兵，早在宋太祖时代，就将扩军看做是一种政治智慧，每每发生灾荒之后，就招大量流民当兵，以免流民变乱。这些军队基本上不可能打仗，却代代相传，滋生了庞大的地方厢军群体，漕卒也是这样的群体。为了解决这些冗兵的生计，又不断鼓励官府纲运只雇佣漕卒，渐渐官府纲运中，漕卒比例越来越高，最高的时候高达七成以上。
不过宋代经济发展更快，乃至渐渐的漕卒不够用了，大量民间雇工又登上了漕船。到了仁宗时期，发展到每艘漕船上，往往只有一两个漕卒，其他都是民夫的情况。
同时这种纲运形式，也被民间借用和改进。一些商人也组建船队，雇佣民夫纲运。官府不但不限制，还大肆鼓励。在宋朝以前，是没人愿意长途贩卖粮食的，商场有箴言，叫“百里不贩樵，千里不贩籴”，将粮食运输千里贩卖，在宋代以前是不可能盈利的，因此唐代的漕运粮食都是政府管理。宋代随着城市人口的增长，商品粮贸易成为一项大买卖，政府又比较鼓励民间，采取减税等方式支持，苏轼更是提出“法不税五谷”概念。
到了宋徽宗时代，军人在漕运中的比例又一次增加，因为蔡京改革漕运法，执行直运政策，漕粮从产地到京城，中间不能停运，必须直达京城，这是担心一些纲吏、漕卒夹带，甚至有的纲吏根本不在产地贩粮，而是装着其他货物，官府漕船没人征税，他们将货物运到京城，就地采购粮食交差，能赚一大笔钱。
直运的行为，让许多来百姓不在愿意做这种工作，因为沿着运河的老百姓，许多都是临时性的纤夫，季节性的雇工。而直运，从产地直达京城，往往要在产地雇佣工人，经年累月的背井离乡，于是只有那些不会种地，祖祖辈辈从事漕运的漕卒群体才愿意接受这种工作。
宋徽宗时期，巨大的运量，也催生了大量漕卒群体。他们居住在各地的运河沿线，以漕运为生，别的什么都不会干。而金兵南侵，破坏了他们的生存环境，大量漕卒失业，这些人只会做漕运，加上稍微有一些军事经验，常年跟土匪打交道，于是当扬州开始出现需要保护下的押运生意时，这些人成了最好的雇员，大量投入了武装押运这个行当。